蒋介石是政界人物中最罕见的一个典型，他是一位保守的革命者。书法一如其人，衣冠整洁，笔直字方，不逾规矩。
从他的成长轨迹来看，从小就受到了良好的传统正规教育，对传统国学进行过潜心钻研，坚持写省察日记，规范自己的言行；从执政策略上来看，他更多的是走传统伦理救国的道路，因此不难揣测他的书法必以工整端严见长。就字迹而言，容易看出一股凛然正气。
蒋介石书法不乏功底，以楷书为主，很少写行书。他的楷书以柳公权、欧阳询为根基，晚年又多有赵孟頫的影子，顿挫分明，结体有度，骨力雄强，章法严谨，从中不难看出他的刚健向上的精神和不屈不挠的倔强性格。他的楷书用笔以方笔为主，横斜竖直，撇低捺高，表现出瘦硬挺骨之风范。
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